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木犀草

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木犀草篇1:木犀草素

木犀草素
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1 理化性质
2 天然来源
3 提取工艺
4 合成方法
5 药理活性
6 成品药物
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木犀草素
木犀草素(luteolin)是一种天然黄酮类化合物,存在于多种植物中。具有多种药理活性,如消炎、抗过敏、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等,临床主要用于止咳、祛痰、消炎、治疗心血管疾病、治疗“肌萎缩性脊髓侧索硬化症”,SARS,肝炎等。
 
木犀草素-理化性质
    
化学名:3",4",5,7-四羟黄酮
别名:黄色黄素、黄示灵
CasNo:491-70-3
化学式:C15H10O6
分子量:286.23
结构式:见上图
物理性状:黄色针状结晶,熔点328-330℃。微溶于水,具弱酸性,可溶于碱性溶液中,正常条件下稳定。
木犀草素-天然来源
    
 
木犀草
木犀草素在自然界中分布广泛,因最初是从木犀草科(Resedaceae)木犀草属草本植物木犀草(ResedaodorataL.)的叶、茎、枝中分离出而得名,可从多种天然药材、蔬菜果实中分离得到。目前发现主要存在于金银花、菊花、荆芥、白毛夏枯草、洋蓟、紫苏属、黄芩属等天然药材中,以及芽甘蓝、洋白菜、菜花、甜菜、椰菜、胡萝卜、芹菜、甜椒、辣椒、落花生等蔬菜果实中,其它如橄榄油和红酒等植物产品以及野凤仙花、百里香草、唇形科植物筋骨草等也含有木犀草素。
 
木犀草素-提取工艺
    
1、药材预处理:富含木犀草素的药材,经过洗涤、干燥后,粉碎成粗粉备用。
2、提取纯化:药材粉末加入甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂,回流提取,提取液减压浓缩后以石油醚、环己烷等溶剂萃取脱脂,水相过弱极性的大孔吸附树脂,用水洗涤至流出液无色后,以95%乙醇为洗脱剂洗脱,洗脱减压浓缩、真空干燥并重结晶后得到木犀草素纯品。
木犀草素-合成方法
    
除了从天然产物中提取外,也可以采用人工合成的方法获得木犀草素。
1、半合成路线:以橙皮中提取的具有生物活性的橙皮苷为原料,经过三步反应得到木犀草素,产品总收率约40~47%。
第一步为脱氢反应:橙皮苷在碘/吡啶、碘/二甲基亚砜/硫酸等体系下脱氢,反应温度50~120℃,反应时间5~16小时,析出物水洗后碱液溶解,再加入甲醇并调节PH至酸性,析出物抽滤、洗涤、干燥后得到地奥明。
第二步为水解脱糖苷反应:地奥明在甲醇/盐酸,乙二醇/硫酸,乙二醇/盐酸,乙醇/盐酸,甲醇/硫酸等水解体系下水解脱糖苷,反应温度50~120℃,反应时间1~5小时,冷却析出反应产物,经有机溶剂重结晶得到香叶木素。
第三步为脱甲基反应:香叶木素在氢溴酸、氢溴酸/乙酸酐、氢碘酸/乙酸酐等脱甲基试剂体系下脱甲基,反应温度70~120℃,反应时间5~12小时,冷却析出的黄色产物抽滤后洗涤至中性,低温干燥得到木犀草素粗品,有机溶剂重结晶后得到浅黄色木犀草素纯品。
2、全合成路线:以间苯三酚为原料合成木犀草素,产品总收率约为34%。
第一步:间苯三酚与3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯在140~160℃,真空(1330Pa)下回流2小时,稍冷后加入二苯醚,140~160℃,真空(1330Pa)下反应4~5小时脱醇脱水,冷却后抽滤,加入95%乙醇得到中间体3",4"-二甲氧基-5,7-二羟基黄酮。
第二步:3",4"-二甲氧基-5,7-二羟基黄酮加入催化剂无水吡啶,100℃下再加入催化剂三氯化铝,160~180℃反应3~5小时脱去3",4"号位上的两个甲基,反应物放入水中进行水解,冷却得到木犀草素粗品,粗品洗涤、重结晶后得到木犀草素纯品。
 
3、生物合成:LeonardE等建立了一个由肉硅酸-4-羟化酶、辅酶A连接酶、查耳酮合成酶、苯基丙乙烯酮异构酶等构成的酿酒酵母4步重组黄烷酮的途径。将黄酮合成酶引入黄烷酮重组酵母菌株内,可将多种酚丙醇酸类前体转化为黄酮分子,如白杨素、芹菜素、木犀草素等。
木犀草素-药理活性
    
1、抗炎目前认为木犀草素的抗炎活性与抑制一氧化氮(NO)和其他炎性细胞因子如肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、白细胞介素-6(IL-6)的产生,抑制蛋白质络氨酸的磷酸化以及核转录因子KB(NF-KB)介导的基因表达有关。
2、抗肿瘤抗肿瘤的作用机制较多并且也较为复杂,研究表明:木犀草素可以选择性抑制前列腺癌和乳腺癌细胞的脂肪酸合成酶活性,与其抗肿瘤细胞增长和调亡作用相关;木犀草素可以显著降低二甲肼所致的结肠癌的发生率以及肿瘤的大小,与其可调节脂质过氧化、抗氧化、抗增殖作用有关;木犀草素可体外剂量依赖地抑制卵巢癌细胞HO8910PM的侵袭运动能力,与其抑制基质金属蛋白酶-9(MMP-9)的分泌及下调细胞外信号调节激酶2(ERK2)的表达有关。
3、抗过敏木犀草素可以抑制免疫球蛋白E(IgE)介导的人肥大细胞产生的变态反应递质,包括组胺、白三烯、前列腺素D2,以及单核巨噬细胞集落刺激因子的释放,其作用可能与抑制Ca2+内流和蛋白激酶C(PKC)易位活化有关。
4、抗炎症性脱髓鞘疾病木犀草素体外可以剂量依赖地保护少突胶质细胞抵抗过氧化氢诱导的氧化损害,强烈抑制巨噬细胞对髓鞘的吞噬作用,显著减少细胞活性氧簇的产生,减少iNOS蛋白的表达,低剂量时明显减少巨噬细胞产生的NO水平。
5、抗纤维化木犀草素可以降低肝纤维化程度,降低肝组织中羟脯氨酸(HYP)、丙二醛(MDA)的含量以及I型前胶原mRNA的表达,体外可以抑制肝星状细胞(HSC)的增殖和胶原合成。并可改善博来霉素所致的肺纤维化组织病理学改变,降低肺重量指数,明显降低MDA、HYP的升高,并抑制肺组织中转化生长因子-β1(TGF-β1)mRNA的表达,体外可以抑制人胚肺纤维细胞的增殖,促进其凋亡。
6、抗生育与激素作用木犀草素具有显著的剂量依赖的抗着床活性,口服后能明显增加子宫的重量、直径、子宫内膜的厚度以及其上皮细胞的高度,单独应用时具有类雌激素作用,但和炔雌醇合用时却显示具有抗雌激素作用。
7、对血管的作用木犀草素体内可以抑制血管内皮生长因子(VEGF)诱导的兔角膜血管的生成;可以抑制鼠异种移植肿瘤模型的肿瘤生长和血管形成;体外可以抑制VEGF诱导的人脐静脉血管内皮细胞(HUVECs)的存活和增殖。可以显著抑制血小板源性生长因子-BB(PDGF-BB)诱导的血管平滑肌细胞的增殖和DNA合成,可以阻滞细胞周期于G1期。可以浓度依赖地降低苯肾上腺素预收缩血管的张力,拮抗高钾引起的血管收缩,具有动脉舒张作用,且其舒血管作用为非内皮依赖性,其作用机制与直接抑制电压依从性钙通道、受体操纵性钙通道、细胞内钙释放,以及激活钾通道有关,而与α、β受体无关。
8、其他木犀草素可以抑制多种细菌和病毒,如金葡球菌、大肠杆菌、单纯疱疹病毒、脊髓灰质炎病毒、柯萨奇B3病毒等。能抑制艾滋病病毒HIV-1整合酶的活性,具有潜在的抗HIV的作用。木犀草素可以与严重急性呼吸道综合征(SARS)冠状病毒的s2蛋白结合,从而抑制病毒进入宿主细胞。木犀草素还具有抗杜氏利氏曼原虫的作用,通过抑制杜氏利氏曼原虫拓扑异构酶Ⅰ和拓扑异构酶Ⅱ的作用而抑制其生长。此外,木犀草素还具有免疫调节的作用等。
木犀草素-成品药物
    
1、独一味胶囊
以中药独一味加工而成,药用成分主要有黄酮类、皂苷、甾醇、氨基酸及多种微量元素,其中木犀草素含量不得少于0.80mg/粒。
功能与主治:活血止痛,化瘀止血。用于多种外科手术后的刀口疼痛、出血,外伤骨折,筋骨扭伤,风湿痹痛以及崩漏、痛经、牙龈肿痛、出血。
脉舒胶囊
2、脉舒胶囊
 
落花生经加工制成的胶囊,药用成分为黄酮类化合物,其中以木犀草素为主。
功能与主治:降血脂药,用于治疗高血脂症。
3、小春花口服液
依据民间经验由小春花等药物组成的复方制剂,主要有效成分为木犀草素。
功能与主治:清肝解热、散风解毒,临床用于治疗呼吸系统疾病。

木犀草篇2:木犀草属


木犀草属
目录
物种简介
下级分类编辑本段物种简介
  木犀草属——Reseda L.
木犀草属植物(5张)
  一年生或多年生,直立或俯卧草本,有时少为灌木,无毛或被毛。叶不裂、分裂或羽状 分裂;托叶小,腺状。花排列成总状花序,下位,通常两性;花萼4-7裂,花瓣4-7片,常具瓣爪,不相等,2至多裂;雄蕊7-40枚,着生在花盘上;子房无柄或具柄,顶部常开裂,心皮3-6个,基部合生,胎座3-6个,具胚珠多数。蒴果1室,顶部开裂;种子多数。  约60种,分布于地中海区域、欧洲其他地区至亚洲西部、印度、非洲北部和东部。  本属的模式种:Reseda luteola L.[1]
编辑本段下级分类
  木犀草 Reseda odorata L.  白木犀草 Reseda alba L.  黄木犀草 Reseda luteola L.[1] 词条图册

木犀草篇3:木犀草科


木犀草科
目录
物种信息
植物特征编辑本段物种信息
  
  木犀草 Reseda odorata
木犀草科共有6属约70种,分布在全球的温带和亚热带地区,主要在欧洲、西亚、北美洲和非洲,中国有2属几种都是引种的。  属 : 1.Caylusea  2.Ochradenus  3.川犀草属Oligomeris  4.Randonia  5.木犀草属Reseda  6.Sesamoides  本科植物都是草本,有一年生的、两年生的和多年宿根植物。
编辑本段植物特征
  一年生或多年生草本,含有水样汁液,少为木本。叶通常互生,单叶,不分裂、分裂或羽状分裂,托叶小,腺状。花通常为两侧对称,下位或周位,两性,少为单性,排列成顶生的总状或穗状
木犀草科(5张)
花序;萼宿存,通常为两侧对称,常4-7裂,裂片覆瓦状排列;花瓣通常4-7片,或不存在,镊合状排列,分离或稍连合,边缘常条裂,有时基部具一鳞片;花盘有或无,如存在时,常在近轴的一面膨大;雄蕊3-40枚,周位或生于花盘上,在芽中不为花瓣所被盖,花丝分离或在基部连合,花药2室,内向;雌蕊1,子房上位,1室,由2-6个分离或合生心皮所组成,顶端开裂或合闭,每个心皮具一柱头;胚珠多数,倒生,生于侧膜胎座上或子房的基部。果为顶端开裂的蒴果或浆果;种子多数,肾形或马蹄形,无胚乳,胚弯曲或折叠,子叶内弯。  6属,约80种,主要产地中海区域;欧洲其它地区至亚洲西部、中国、印度、非洲、美洲北部亦有分布。我国有2属4种,其中2种为引种栽培,1种逸为野生,另一种野生。  本科的模式属:Reseda L.
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